Валентино уехал из Парижа в 1959 году, чтобы основать личный бренд в Риме. Он моделировал свой бизнес, ориентируясь на брендовые коллекции, которые видел на парижских Неделях моды. В своих ранних шоу Валентино часто вводил в коллекции красный цвет, в оттенке, который стал широко известен как “красный Валентино”. Мировое признание пришло в 1962 году после легендарного дебютного показа во флорентийском Палаццо Питти.
Среди клиентов Valentino были Бегум Ага Хан, королева Бельгии Паола и кинозвезды Лиза Тейлор и Одри Хепберн, а также одна из самых известных первых леди - Жаклин Кеннеди.